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Gemma dei signori mediovali montefeltro (avversari dei malatesta di rimini tra il 1250 e il 1460)
San leo si erge su un importante insediamento roccioso, fortezza inaccessibile fu apprezzata in epoca medioevale per la sua collocazione naturale tra strapiombi e dirupi.
per opera del vescovo leone risale al VI e al VII secolo d.c risale la proclamazione di san leo città.
la pieve molto importante è storica è da segnalare per la presenza di elementi lapidei
romani del tardo romanico e un bellissimo ciborio che reca la data 882 ed è dedicata alla vergine dal duca d ‘ orso.
l abitato è medioevale: la chiesa fu rinnovata nel 1173 a fianco vi è una torre campanaria.
da vedere vi sono il palazzo vescovile, palazzo mediceo, la residenza dei conti severini- nardini, il palazzo della rovere.
non tanto distante dal borgo sorge poi l imponente fortezza progettata dal senese francesco di giorgio martini nel 1479.
fu costruita su edifici fortificati già presistenti di epoca alto medioevale dei malatesta che avevano occupato san leo.
fu attaccata nel 1517 da cesare brgia che la sottrasse per breve periodo ai montefeltro.
Divenne poi carcere sotto lo stato pontificio nel 1631. vi fu imprigionato anche in epoche successive per 4 anni fino al 1795 il conte alessandro cagliostro medico, mago e avventuriero.
vi è a san leo anche il museo dell arte sacra presente nel palazzo mediceo(1517) costituito nel 1996 raccoglie i capolavori delle chiese dei montefeltro.